1 – مُنع من الغناء بسبب عمره
في بداياته، أصدرت نقابة الموسيقيين قراراً بمنعه من الغناء لصغر سنه، إذ لم يكن قد بلغ الثامنة عشرة. إلا أن أحد المعجبين بموهبته توسط له، وتم السماح له بالغناء بعد الإقرار بأن صوته الناضج يفوق عمره الحقيقي.
2 – الانتقال إلى لبنان ورعاية الكبار
في عمر السادسة عشرة، انتقل «وسوف» إلى لبنان حيث وجد دعماً كبيراً من فنانين مثل جورج يزبك، ووديع الصافي. تعاون مع كبار الملحنين مثل سيد مكاوي، وبليغ حمدي، وقدم أغنيته الشهيرة «الهوى سلطان»، التي ساهمت في شهرته الواسعة وأكسبته لقب «سلطان الطرب».
3 – تحديات صحية كبيرة والعودة إلى الساحة
في 2011، تعرض «وسوف» لجلطة دماغية نتيجة إهماله تناول دواء الضغط، ما أدى إلى إصابته بشلل نصفي. استغرق الأمر 3 سنوات من العلاج المكثف ليتمكن من العودة إلى الساحة الفنية. كان أول ظهور له بعد الوعكة في برنامج «قول يا ملك» عام 2014، حيث أعلن عودته واستئنافه نشاطه الفني.
4 – الاعتقال في السويد والبراءة
في نوفمبر 2008، اعتُقل جورج وسوف في السويد بتهمة حيازة مخدرات قبيل إحيائه حفلة غنائية، ما أدى إلى إلغائها. إلا أن التحقيقات أثبتت لاحقاً براءته، ولم تُثبت عليه أي إدانة. وبرر «وسوف» الأمر بأنه محاولة للتشويش على حفلته الغنائية آنذاك، مما أثار جدلاً إعلامياً واسعاً في حينه.
5 – وفاة ابنه وديع
في يناير 2023، عاش «وسوف» واحدة من أصعب اللحظات في حياته بفقدانه ابنه البكر وديع، الذي توفي إثر أزمة صحية مفاجئة. الحادثة شكلت صدمة كبيرة للفنان وأسرته، حيث عبّر عن حزنه العميق عبر منصات التواصل الاجتماعي. وبرغم الجرح الذي تركته هذه الحادثة في حياته إلا أنه أصر على الاستمرار في تقديم أعماله الفنية، معتبراً أن الغناء بات وسيلته للتغلب على الألم.