وفي عام 1884، تغلب المرشح الديمقراطي غروفر كليفلاند، على فضيحة جنسية وأزمات عديدة، أثرت سلباً على صورته وفاز بالانتخابات الرئاسية التي وضعته في مواجهة المرشح الجمهوري جيمس بلين، وحقق كليفلاند فوزاً صعباً، إذ فاز بفارق 0.5 بالمئة بالتصويت الشعبي وحصد 219 مقعداً بالمجمع الانتخابي مقابل 182 لمنافسه.
في حين خسر كليفلاند الانتخابات التالية التي جرت عام 1888، لصالح المرشح الجمهوري بنجامين هاريسونحفيد. وبهذه الانتخابات، فاز كليفلاند بالتصويت الشعبي إلا أنه خسر المجمع الانتخابي بفارق 65 مقعداً.
وعزا محللون سبب الخسارة إلى تركيز كليفلاند على السياسة الاقتصادية والتعريف الجمركي وافتقاره للإدارة الفعالة والوحدة بصفوف حزبه.
وبعد حوالى 4 سنوات، تواجه كل من كليفلاند وهاريسون مرة ثانية في انتخابات 1892، لتشهد الولايات المتحدة ظهور حزب الشعب الذي قدّم السياسي جيمس ويفير كمرشح له. ومع صدور النتائج، كان الأخير قد حقق إنجازاً غير مسبوق، حيث حصل على 22 مقعداً بالمجمع الانتخابي.
ودعا كليفلاند أثناء الحملة الانتخابية إلى تخفيف الرسوم الجمركية وعارض بشدة اقتراح حقوق التصويت الذي اقترحه الجمهوريون سنة 1890. وأيد فكرة معيار الذهب، وعارض نظام المعدنين الذي توجه نحوه الجمهوريون خلال فترة تميزت بتعكر الوضع الاقتصادي. وحقق كليفلاند في جولة الإعادة مع هاريسون، فوزاً غير مسبوق ليصبح بذلك أول رئيس يفوز بولايتين غير متتاليتين. ومع صدور النتائج، تفوق كليفلاند بالتصويت الشعبي وحصد 277 مقعداً بالمجمع الانتخابي مقابل 145 لمنافسه هاريسون.